Né en 1671 dans la région du Loch Lomond, Robert MacGregor dit Rob Roy était le plus jeune fils de Donald MacGregor, chef du clan du même nom. Rob Roy vécut dans cette région du sud-ouest une jeunesse paisible et devint éleveur de bétail. Le Duc de Montrose, qui régnait sans partage sur la région, lui octroya la propriété des terres sur lesquelles il travaillait, et que son clan possédait déjà en réalité ! Entre 1691 et 1712, il se fit une solide réputation d'homme d'affaires honnête et avisé (ce qui à l'époque n'était pas encore complètement incompatible). Mais à partir de 1712, le commerce de bétail entra dans une période de sévère récession. A tel point que la famine commença à se faire ressentir dans les Highlands. Rob Roy lui-même se fit escroquer par l'un de ses clients, et se trouva complètement fauché. Il décida alors d'utiliser les 1 000 livres qu'on lui avait prêtées pour nourrir son clan. Parmi les prêteurs se trouvait le Duc de Montrose. Ce dernier décida sur le champ de lui retirer ses terres. Rob Roy devint alors un hors-la-loi et prit le maquis en compagnie de ses hommes. Il n'eut de cesse de défendre la population contre les soldats du Duc qui venaient collecter des impôts toujours plus élevés. Souvent arrêté, il réussit à s'échapper tout aussi souvent. Rob Roy devint en Ecosse une véritable légende de son vivant, et ses faits d'armes furent rapportés jusqu'à Londres. C'est d'ailleurs à Londres que se termina son parcours de brigand, quand il fut incarcéré à la prison de Newgate. En 1726, il fut gracié, et retourna en Ecosse où il vécut jusqu'en 1734 comme simple fermier. On raconte que sur son lit de mort, dans l'attente d'un monde meilleur, un de ses anciens ennemis fit son apparition. Rob Roy se serait alors levé, aurait pris les armes et dit : "Ne laissez jamais dire qu'un ennemi de MacGregor l'ait vu sans armes et sans défense". Quand l'intrus s'en retourna, il poursuivit : "Maintenant, tout est fini. Faites sonner la cornemuse". Et toujours selon la légende, à la fin de la musique, il s'éteignit dans un dernier souffle.